Deux ans après Stripped, Macy Gray est de retour avec Ruby, son nouvel album qui sortira le 7 septembre sur le label Mack Avenue.
Réalisé par Christian Lamb et tournée à Los Angeles, la vidéo de Sugar Daddy met en vedette Macy Gray et s’inspire du film « Lady Sings The Blues » sortie en 1972, et dans lequel Diana Ross incarnait la légendaire Billie Holiday. Pour l’anecdote, c’est Evan Ross, le fils de Diana Ross qui joue dans la vidéo le rôle du « méchant » de la discothèque qui tente d’attirer Macy Gray en agitant un gros pourboire.
Sugar Daddy figure sur le dixième album studio de la chanteuse qui a décidé de collaborer à sa réalisation avec le guitariste Gary Clark, Jr. et les producteurs Tommy Parker Lumpkins (Janet Jackson, Justin Bieber, Kelly Rowland), Johan Carlsson (Michael Bublé, Maroon 5), Tommy Brown (Jennifer Lopez, Ariana Grande).